Le statistiche dicono che il 60% di chi cerca casa ha una casa da vendere, la mia esperienza dice che il loro primo istinto è quello di andare nelle agenzie e vedere cosa offre il mercato.
Al tempo del Covid questa pratica non è più attuabile per ovvi motivi, ma io la sconsigliavo anche prima.

Molto semplice, se per acquistare la tua nuova casa devi prima vendere quella vecchia (come capita nel 95% dei casi) devi considerare il fatto che il mercato immobiliare non è una scienza esatta, quindi non puoi sapere entro quando venderai, ma sopratutto a che cifra si concluderà la trattativa.
Tempistica e prezzo, infatti, sono due parti inseparabili dello stessa equazione, ovvero:
maggiore sarà la cifra richiesta, maggiore sarà il tempo necessario per arrivare alla vendita. 

Il che significa che se metterai in vendita la tua casa alla cifra più alta tra le valutazioni che ti sono state fatte (nota bene, esistono ancora agenzie immobiliari che per avere l'incarico di vendita fanno valutazioni a cifre non di mercato utili solo a illudere il proprietario e fargli perdere tempo), allora è probabile che impiegherai più tempo a vendere:
perché i tuoi potenziali acquirenti compreranno prima le case con caratteristiche simili alla tua, ma vendute al prezzo più basso, proprio come faresti tu. 
 
Altro importante motivo per non acquistare senza aver venduto è che oggi è necessario effettuare delle approfondite ricerche urbanistiche sulla casa. 
E ti assicuro che in molte situazioni, prima di mettere assieme tutti i documenti, passano dei mesi. Sempre che non si scoprano delle difformità, ovvero delle differenze tra quello che è la realtà, e quello che è depositato in Catasto, ma sopratutto all'Ufficio Tecnico del tuo Comune, e che quindi si debba passare attraverso l'imprevedibile (per tempi e costi) iter della sanatoria. 

Quindi il mio consiglio è facile: metti in vendita, prima di acquistare. Fine.
- Eh, ma come faccio a sapere i prezzi della tipologia di casa che voglio acquistare?

In questo ti può aiutare l'agenzia a cui ti rivolgerai per la vendita, oppure puoi sbizzarrirti navigando tra le mille mila offerte pubblicate sui portali immobiliari o sui siti delle agenzie del tuo paese. E ricorda: le cifre che leggi sono sempre più alte della realtà, perché in sede di trattativa sono destinate ad abbassarsi.

- Eh, ma dove vado a vivere tra la vendita della mia casa e l'acquisto della nuova? 
Questa parte la puoi chiarire fin dall'inizio con l'agenzia, chiedendo un tempo più lungo tra il compromesso e l'atto, in modo da avere la possibilità di valutare con calma le varie offerte che nel frattempo avrai già selezionato sul web.
E nel caso estremo di potenziale acquirente che non intende aspettare, puoi fare le tue considerazioni in base alla cifra che ti è stata offerta, se il gioco vale la candela (il prezzo offerto è alto), puoi valutare l'ipotesi di vendere e stare in affitto per qualche mese.
   

Se la casa in cui vivi non la sopporti più e non vedi l'ora di andartene, esiste la possibilità di accedere a un mutuo detto ponte, perché colma le distanze tra la vendita e l'acquisto.
Per sintetizzare pro e contro ho copiato la tabella sotto dal sito finanziamenti.it, se ti interessa puoi leggere lì l'articolo completo. 

Salvo situazioni particolari, io eviterei di affidarmi a questa pratica, che peraltro non ha mai sfondato.

Vendere la propria casa è un momento delicato, se poi la si vende per riacquistare, allora anche di più.
Ecco perché ti consiglio di rivolgerti a un agente immobiliare di cui ti fidi, perché i momenti di tensione non mancheranno, ma se ti fidi e quindi affidi, supererai le fasi stressanti con tranquillità.
Credimi, ci sono passata!